Keanekaragaman Struktur Kimia Steroid

Steroid merupakan hasil turunan dari terpena ataupun skualena. Senyawa steroid ini merupakan senyawa organik yang larut dalam lemak. Salah satu senyawa steroid yaitu sterol. Senyawa steroid ini biasanya ditemukan sebagai hormon.

Ciri khas dari senyawa steroid ini yaitu terdapat empat buah cincin. Empat buah cincin penyusun steroid ini masing-masing adalah tiga buah cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan ikatan keempat cincin pada steroid ini memberikan tanda perbedaan jenis steroidnya.

Senyawa-senyawa yang merupakan turunan steroid biasanya ditemukan sebagai hormon. Contohnya seperti progesteron, ergosterol, kolesterol, dan estrogen. Lemak sterol merupakan bahan baku pembuatan steroid. Pada tumbuhan lemak sterol yang menjadi bahan baku steroid yaitu sikloartenol. Sedangkan pada hewan yaitu lanosterol.

a.       Struktur Steroid

1.       Steroid jenis satu dengan yang lain dapat dibedakan dengan substituen R1,R2, dan R3

2.       Steroid yang merupakan satu golongan dapat dibedakan dengan

-          Panjang substiuen R1

-          Gugus fungsi substituen R1,R2, dan R3

-          Jumlah dan posisi ikatan rangkap

-          Jumlah dan posisi oksigen

-          Konfigurasi pusat asimetris inti dasar

b.      Penggolongan senyawa steroid

1.       Sterol

Banyak ditemukan di tumbuhan, hewan, dan fungi.  Yang berasal dari tumbuhan disebut fitosterol sedangkan dari hewan disebut zoosterol. Steroid fitosterol contohnya yaitu campesterol, sitosterol, dan stigmaterol. Sedangkan zoosterol yaitu kolesterol dan hormon steroid. Untuk ergosterol biasanya ditemukan pada membran sel fungi.

2.       Asam empedu

Asam empedu merupaka jenis steroid yang dihasilkan oleh hati. Asam ini biasanya ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan campuran dengan glisin dan taurin. Asam empedu yang utama dibentuk di hati yaitu asam kolat.

3.       Hormon kelamin

Hormon kelamin ini diproduksi di gonad dan adrenal. Turunan steroid golongan ini umumnya bersifat planar dan tidak lentur dengan kerangka dasar cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.

Terdapat empat kelompok hormon kelamin yaitu

-          Androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)

-          Estrogen (estradiol, estron, dan estriol)

-          Progestin (progesteron)

-          Obat kontrasepsi

4.       Hormon adrenokortikoid

Hormon steroid ini diproduksi oleh kelenjar adrnalin. Hormon ini dikontrol oleh kelenjar pituitari anterior. Hormon adrenokortikoid dibagi menjadi dua, yaitu

-          Mineralokortikoid

Mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel. Pada manusia aldosteron

-          Glukokortikoid

Dapat meningkatkan glukosa darah. Yang termasuk glukokortikoid adalah kortisol dan hidrokortisol.

5.       Aglikon kardiak

Tumbuhan yang mengandung steroid jenis ini mempunyai kemampuan untuk melindungi diri dari serangga. Tumbuhan jenis ini sejak dahulu digunakan sebagai racun.

6.       Sapogenin

Sapogenin dikenal dengan saponin. Saponin dapat menimbulkan busa jika direaksikan dengan air. Sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin dapat merusak membran sel karena dapat membentuk ikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi rendah, besifat racun untuk ikan.

Saponin steroid bersifat anti jamur. Contohnya asparagosida.

Permasalahan:

1.       Dari penjelasan di blog saya, steroid hanya larut dalam lemak. Apakah gugus fungsi yang terdapat pada substituen steroid dapat mempengaruhi sifat kelarutan dari steroid tersebut?

2.       Salah satu turunan dari steroid ini adalah vitamin D. Namun pada vitamin D3 ikatan pada pada atom C putus, sehingga tidak terbentuk cincin sikloheksana lagi. Mengapa vitamin D3 bisa terjadi pemutusan ikatan tersebut? Mengapa tetap dikatakan steroid?

3.       Prednison dan cortisone mememliki rumus struktur yang hampir sama, hanya terdapat perbedaan jumlah ikatan rangkapnya. Bagaimana pengaruh ikatan raangkap ini terhadap keduanya?