Laporan Praktikum Kimia Organik II Percobaan V: Pembuatan Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

VII.     Data Pengamatan

Perlakuan	Hasil Pengamatan
Dilarutkan 27 gr kalium padat dalam 25ml air disebuah Erlenmeyer dan dituangkan pada larutan 29ml benzaldehid yang baru didestilasi, kocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat tertuttup	Terbentuk emulsi berwarna coklat
Ditambahkan air 110ml ,larutan dipindahkan dalam corong pisah, diekstraksi tiga kali dan kocok kuat-kuat kemudian diamkan sebentar	Emulsi larutan berwarna coklat muda, dan timbul bau seperti balon, terbentuknya lapisan atas dan bawah
Dipisahkan lapisan atas dan bawah ,destilasi lapisan atas didinginkan dan di kocok kemudian ditambahkan 5ml larutan jenuh bisulfat	Warna menjadi coklat tua dan keruh , saat ditambahkan natrium bisulfit warna kembali pucat dan terbentuk 2 lapisan
Dicuci dengan 10ml natrium karbonat (10%) dan dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrat magnesium sulfat kemudian saring dan destilasi	Muncul endapan berwarna putih susu dan timbul panas
Disaring endapan ,dicuci dan diuapkan periksatitik lelehnya	Terdapat endapan putih (filtrate),saat diuapkan berbentuk Kristal berwarna putih, Kristal tersebut merupakan asam benzoate

  

VIII.    Pembahasan

Pembuatan senyawa organik benzil alkohol dan asam benzoat merupakan proses reaksi canizzaro. Reaksi Canizzaro ini menggunakan benzaldehid sebagai reagen utama dan kalium hidroksida sebagai katalis dalam reaksi ini. Reaksi canizzaro ini merupakan reaksi disproposionasi aldehida menjadi asam karboksilat dan alkohol primer dalam suasana basa. Reaksi disproposionasi adalah suatu reaksi redoks yang berlangsung secara serentak pada reaksi kimia dari suatu senyawa yang sama. Reaksi Canizzaro ini hanya dapat terjadi pada senyawa aldehid yang tidak mempunyai gugus α-hidrogen. Sedangkan untuk senyawa yang memiliki gugus α-hidrogen cenderung terjadi reaksi kondensasi aldol. Gugus α-hidrogen merupakan hidrogen yang terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil. Secara umum reaksi pembentukan asam benzoat dan benzilklorida dari bezaldehid adalah sebagai berikut:

Asam benzoate adalah senyawa organik berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123  dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzyl alcohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau. benzaldehid merupakan senyawa aldehid siklik yang tidak mempunyai hydrogen alfa sehingga benzaldehid ini mengalami reaksi cannizarro. 

Pertamaa, 27 gr kalium hidroksi padat direaksikan dengan 25ml air dalam sebuah Erlenmeyer. Dan kemudian direaksikan lagi dengan 29 ml benzaldehid. Kemudian campuran ini didiamkan selama 1 jam serta campuran ini ditutup rapat. Pembuatan ini berlangsung secara endoterm karena ada panas yang dihasilkan saat proses pencampuran. 

Kemudian dilarutkan endapan kalium benzoate dengan kira-kira 110ml air aquades. Campuran ini kemudian dipindahkan larutan kedalam corong pisah, kemudian dilakukan ekstraksi tiga kali. Ekstraksi ini dilakukan dengan 30ml eter. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan,yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisa larutan dalam air. Pisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

Selanjutnya, ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan kedalam labu destilasi,untuk mamisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya 300ml diinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada. Warna menjadi coklat tua dan keruh , saat ditambahkan natrium bisulfit warna kembali pucat dan terbentuk 2 lapisan. Lalu, cuci dengan 10ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat. Saring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi, Muncul endapan berwarna putih susu dan timbul panas. emdapan berwarna putih ini adalah Kristal dari asam benzoate. Kemudian , larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es. Fungsi penambahan HCL ini untuk mengikat ion kalium dari garam kalium benzoat sehingga terbentuk asam benzoate dalam suasana asam. Dan fungsi air es ini untuk menjaga reaksi dalam keadaan endoterm sehingga terbentuk endapan asam benzoate. Terjadi endapan asam benzoate, disaring, cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Reaksi canizarro terjadi pada senyawa aldehid yang tidak mempunyai gugus α-hidrogen. Pada sintesis senyawa asam benzoat dan benzil alkohol ini apakah bisa menggunakan senyawa selain benzaldehid?

2. Dalam prosedur seharusnya kita menggunakan benzaldehid yang baru didestilasi. Namun, pada saat melakukan percobaan kita tidak melakukan destilasi pada benzaldehit yang kita gunakan. Apakah destilasi pada benzaldehid yang digunakan memberika efek yang signifikan pada percobaan ini?

3. Pada percobaan sintesis asam benzoat dan benzil alkohol ini, dilakukan destilasi hingga volume 300 ml. Apakah dalam proses sintesis ini memang harus pada volume 300? Mengapa demikian?

X. Kesimpulan

1. Benzaldehid merupakan suatu senyawa aldehid yang mempunyai gugus karbonil yang dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dimana ion karbon dapat dihasilkan dari senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan basa kuat

2. Reaksi yang terjadi adalah reaksi cannizarro dimana aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau diproposikan menjadi asam benzoate atau benzyl alkohol.

XI. Daftar Pustaka

Astawan, W., Hasanah, Z.A dan Diyan,D. 2015. Analisis dan identifikasi Asam Benzoat dengan menggunakan esetofenon. Jurnal Farmasi Indonesia. Volume 2: 122-130

Day, R.A., Underwood, A,L. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta : Erlangga

Hart,H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. edisi 3, A.B : Suminar Achmadi, Erlangga:Jakarta.

Sudjadi,2008. Analisis Kuantitatif Obat. Yogyakarta : Gadjah Mada University

Tim Penuntun Kimia Organik 2.2015. Penuntun Kimia Organik 2.Jambi:Universitas Jambi