Biogenetik Alkaloid pada Makhluk Hidup

-
Alkaloid merupakan hasil metabolism sekunder. Alkaloid minimal mengandung satu atom nitrogen yang terdapat pada cincin heterosikliknya. Atom nitrogen ini menyebabkan alkaloid ini bersifat basa. Karena bersifat basa, alkaloid ini memiliki rasa pahit. Alkaloid juga memiliki sifat farmakologi, contohnya seperti kokain yang digunakan sebagai anastesik local.
Biogenetic merupakan suatu proses yang produksi zat melalui proses biologis dan digunakan untuk kelangsungan hidup.
Secara biogenetic, alkaloid ini berasal dari asam amino. Alkaloid berasal dari asam amino lisin dan ornitin, dimana asam amino ini menbentuk alkaloid alisiklik. Asam amino fenilalanin dan tirosin membentuk alkaloid isokuinolin. Serta asam amino triftopan menurunkan alkaloid indol.
Untuk biosintesis alkaloid ini, didasari dengan reaksi antara aldehid dan amina primer dan sekunder, serta dengan enol dan fenol. Reaksi ini disebut dengan reaksi mannich. Untuk biosintesis alkaloid juga dapat dengan jalur poliketida dan jalur mevalonat.
Reaksi Mannich
Pada reaksi mannich ini mengunakan empat asam amino yaitu histidin, tirosin, lison, dan triptopan. Asam amino ini dapat dibentuk menjadi alkaloid dengan golongan yang berbeda. Walaupun menghasilkan alkaloid dengan golongan berbeda, namun prinsip reaksi pembentukannya sama.

Berdasarkan reaksi mannich, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogendalam bentuk amina atau garam ammonium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau fenol.
Contoh pembentukan senyawa alkaloid oleh tirosin. Produk pertama yang terpenting adalah dopamine yang merupakan dari barberine, papaverine, dan morfin.
a. Sintesis benzylisoquinolin, dimulai dengan dua molekul tirosin

b. Cincin tirosin mengalami kondensasi dan membentukstruktur dasar dari morfin

c. Pembentukan alkaloid precursor tirosin




Permasalahan
1. Secara biogenetik, alkaloid berasal dari asam amino. Apakah semua asam amino dapat disintesis menjadi alkaloid?
2. Pada reaksi mannich, asam amino dapat menyingkirkan gugus-gugus amin ( deaminasi oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi menghasilkan aldehid. Bagaimana reaksi asam amino yang dapat menyingkirkan gugus amin ini?
3. Pada reaksi Mannich hanya dapat menggunakan empat asam amino saja. Mengapa demikian? Apakah kita bisa menggunakan asam amino selain dari keempat itu?

Komentar

  1. Sulviana Putri24 Oktober 2019 pukul 18.41

    (A1C117074)
    1. Menurut saya, semua jenis asam amino dapat digunakan dalam biogenetik alkaloid. Namun biasanya yang digunakan adalah asam amino dalam bentuk ornitin serta lisin yang akan membentuk asam amino dalam bentuk alisiklik.

    BalasHapus
  2. novelamelinda24 Oktober 2019 pukul 19.56

    3. Menururt saya, asam amino yg bisa digunakan hanya 4 jenis asam amino tersebut saja. Karena hanya 4 jenis asam amino tersebut yang dalam bentuk ornitin dan lisin yg dapat membentuk asam amino dalam bentuk asiklik. (A1C117007)

    BalasHapus
  3. neng early oktavia24 Oktober 2019 pukul 21.55

    Saya akan menjawab permasalahan no 2
    Pembentukan dopamine dan 3,4-dihidroksifenilasetaldehida
    Sebagian 3,4-dihidroksifenilalanin yang terbentuk dengan adanya basa dan enzim L-DOPA decarboxylase akan membentuk senyawa dopamin disertai dengan pelepasan karbondioksida (CO2). Sebagian 3,4-dihidroksifenilalanin lainnya dengan aktivitas enzim 3,4-dihydroxyphenylalanine transaminase dan NAD+ mengalami deaminasi oksidatif membentuk 3,4-dihidroksifenilpiruvat yang selanjutnya dengan adanya basa dan enzim 3,4-dihydroxyphenylpyruvate decarboxylase membentuk 3,4-dihidroksifenilasetaldehida disertai pelepasan CO2.
    Untuk mekanisme lebih jelasnya bisa anda lihat di blog saya
    Nengearlyoktavia00.blogspot.com

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Potensi Pemanfaatan Terpenoid untuk Makhluk Hidup

-
Gambar
Senyawa terpenoid merupakan senyawa yang dihasilkan oleh tumbuhan melalui metabolisme sekunder. Senyawa terpenoid ini merupakan golongan hidrokarbon, senyawa ini banyak ditemukan pada getah dan vakuola sel tumbuhan.  Terpenoid pada tumbuhan memiliki bau yang khas serta dapat diisolasi. Terpenoid yang diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri. Senyawa terpenoid ini memiliki banyak sekali manfaat yang meliputi pertahanan, antibiotic, pigmen, toksin, efektor, ataupun fungsi ekologi lainnya.  Berikut macam-macam senyawa terpenoid beserta manfaatnya: A) Monoterpen Monoterpen adalah klasifikasi dari terpenoid yang paling sederhana. Monoterpen berupa minyak atsiri yang tidak berwarna, tifdak larut dalam air, mudah menguap, serta memilki bau yang harum. Senyawa monoterpenoid dibagi menjadi tiga golongan, yaitu asiklik, monosiklik, dan bisiklik. Untuk monoterpen golongan asiklik contohnya dalah geraniol, dan linalool. Monosiklik contohnya seperti α-terpin
Baca selengkapnya

Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

-
Gambar
Flavanoid adalah senyawa yang hampir sama dengan Terpenoid, karena flavanoid ini pun merupakan hasil dari senyawa metabolit sekunder yang dilakukan oleh tumbuhan-tumbuhan yang paling banyak ditemukan di dalam tumbuh-tumbuhan dan juga tanaman. Senyawa flavonoid merupakan senyawa polifenol yang terdiri dari 15 atom karbon. Senyawa flavonoid terdiri dari dua cincin aromatik. Terpenoid berasal dari beberapa isopren yang tergabung menjadi satu sedangkan flavanoid ini merupakan bagian dari senyawa fenol yang berasal dari flavon yang tersebar pada berbagai tumbuhan. Jadi asal terpenoid dan flavanoid ini berbeda hanya saja mereka sama-sama merupakan hasil dari senyawa metabolit sekunder yang dilakukan oleh tumbuhan-tumbuhan. Pada struktur flavanoid dapat dilakukan penomoran dengan cara umum, dimana nomor 1 diberikan pada cincin C yang mengandung O lalu menuju lingkar cincin A. Sedangkan penooran pada cincin B sama dengan cincin C-A namun C-B menggunakan tanda aksen. Sistem penomoran ini dig
Baca selengkapnya

Jurnal Praktikum Kimia Organik II Percobaan 4 "Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)"

-
Gambar
I. Judul      : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura) II. Hari/Tanggal : Rabu/ 02 Oktober 2019 III. Tujuan      : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah : 1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintetis   dari asam salisilat dan methanol. 2. Dapat mengetahui bahwa minyak gandapura merupakan ester    karboksilat. 3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura. 4. Dapat mengetahi jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura. IV. Landasan Teori Minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang dapat digunakan untuk menghilangkan rasa sakit local seperti nyeri otot yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan minyak gandapura ini terjadi proses esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol yang menghasilkan ester dan juga air. Jika reaksi yang berlangsung pada suhu tinggi dengan memakai refluks atau pendingin balik dan katalisator seperti as
Baca selengkapnya