Jurnal Praktikum Kimia Organik II Percobaan VIII : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galangal L)

I. Judul                  : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L)

II. Tujuan              : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah :

1.     Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

2.     Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

III. Landasan Teori

Kencur (Kaempferia galangal L.) memiliki manfaat farmakologi sebagai anti inflamasi. Salah satu yang menjadi kandungan utama kencur adalah etil p-metoksisinamat (31,77%) yang di dapat terhidrolisis dalam tubuh sehingga membentuk senyawa aktif, asam p-metoksisinamat (APMS), senyawa ini bekerja dengan menghambat enzim siklooksigenase, sehingga konversi asam arakhidonat menjadi prostaglandin terganggu. Penggunaan Obat Anti Inflamasi Nonsteroid (OAINS) seringkali dapat menyebabkan iritasi saluran pencernaan. Salah satu upaya untuk menghindari efek samping tersebut, dikembangkan penggunaan obat secara topikal. Sediaan OAINS topikal yang telah beredar natrium diklofenak dengan dosis 1%, sementara dosis APMS untuk penggunaan topikal belum diketahui (Fessenden,1982).

Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh dikebun, pekarangan rumah dan digunakan untuk bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia terkandung didalamnya adalah : etil p-metoksi sinamat,etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Kimia Organik II, 2015).        

etil p-metoksisinamat merupakan senyawa hasil isolasi kencur yang senyawa dasr dari tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Nurlita,2004).

Kelarutan pada zat padat dan cair dengan suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm , sedangkan pelarutnya bersifat eksoterm pemanasan justru akan menurunkan harga kelarutan zat. Oleh karena itu,etil p-metoksisinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu lebih dari titik lelehnya yaitu 48-50ºC (Suja,2003).

 Salah satu reaksi yang mudah dilakukan terhadap etil p-metoksi sinamat adalah menghidrolisisnya menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang ditambahkan pada hidrolisis etil p-metoksi sinamat, akan terurai menjadi ion Na dan ion OH. Ion OH ini akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif yang menyebabkan kelebihan elektron. Hal ini akan menyebabkan pemutusan ikatan rangkap antara atom O dan atom C sehingga atom O akan bermuatan negatif. Namun, atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C, sehingga atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan -OC2H5. Hail ini akan menyebabkan terbentuknya asam p-metoksi sinamat (Selamat,2003).

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat  

ü  Erlenmeyer 250ml

ü  Kertas saring

ü  KLT

ü  Penangas air

ü  Corong Buchner

ü  Labu bulat

ü  Corong biasa

ü  Evavorator

ü  Alat ukur TI

     5.2 Bahan

Ø  Kencur yang telah ditumbuk

Ø  Kloroform

Ø  Etanol

Ø  NaOH

Ø  Methanol

Ø  Asam sulfat klorida

VI. Prosedur Kerja

      Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

a)     Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

o   Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml

o   Direndam dengan 100ml klorofrom

o   Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

o   Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

o   Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

o   Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

o   Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

o   Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC)

b)    Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

·       Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

·       Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

·       Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

·       Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

c)     Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

Ø  Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

Ø  Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

d)    Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

ü  Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

ü  Dibuat spectrum infra merahnya

Adapun video terkait percobaan ini adalah:

Permasalahan

1. Pada percobaan ini, digunakan kencur yang telah dikeringkan. mengapa harus digunakan kencur yang telah dikeringkan? apakah pengeringan kencur ini tidak akan mempengaruhi kandungan senyawa kimia pada kencur?

2. setelah melakukan isolasi pada senyawa p-metoksi sinamat, dilakukan pemeriksaan terhadap senyawa tersebut, namun kitatidak lakukan. apakah pemeriksaan ini tidak terlalu diperlukan sehingga bisa tidak dilakukan? lalu bagaimana kita mengetahui bahwa kristal yang kita dapatkan benar-benar p-metoksi sinamat?

3. pada proses isolasi p-metoksi sinamat, dilalukan pemanasan, namun pada pemanasan ini suhunya tidak boleh lebih dari 60 derajat Celcius. mengapa demikian?