Jurnal Praktikum Kimia Organik II Percobaan 3 "Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)"

-
I. Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal : Rabu, 11 September 2019

III. Tujuan : Adapun tuuan dari percobaan ini adalah
1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisila dan asam asetat anhidrat
2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

IV. Landasan Teori
Asam salisilat atau 2-hidroxy-benzoicacid atau orthobenzoic acid (C7H6O3) memiliki bentuk berupa bubuk Kristal dengan warna putih dan terasa manis. Asam salisilat bersifat stabil pada udara bebas.  Sedangkan aspirin atau asetilsalisilat merupakan turunan dari asam salisilat. Aspirin digunakan sebagai analgesic terhadap rasa sakit, antipiretik terhadap demam, serta anti inflamasi (Chasanah, 2009).
Asam asetilsalisilat dapat disintesis di dalam laboratorium dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Pada reaksi ini digunakan asam sulfat sebagai katalis. Asam asetilsalisilat merupakan senyawa nonpolar. Sehingga dalam mengisolasinya dapat dengan menambahkan air ke dalam campuran. Kemudian campuran difiltrasi untuk mendapatkan asam asetilsalisilat (Fessenden, 1982).
Dalam membuat aspirin, asam salisilat yang digunakan terlebih dahulu di refluks di dalam pelarut toluene bersama dengan asam asetat anhidrat selama kurang lebih 20 jam. Setelah itu, campuran didinginkan di dalam pendingin. Asam asetil salisilat akan mengendap. Untuk memisahkan asam asetil salisilat, Kristal asam asetil salisilat di filtrasi (Underwood, 2002).
Asam salisilat (o-hidroksil benzoat) adalah suatu senyawa yang terdiri dari dua bagian yaitu fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Sehingga asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol atau hidroksi benzena dan juga dapat berfungsi sebagai asam benzoat.
Salah satu sifat asam salisilat sebagai fenol maupun asam benzoat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Apabila suatu asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam maka asam salisilat tersebut akan mengalami reaksi esterifikasi. Di mana reaksi tersebut akan menghasilkan asam asetilsalisilat (aspirin). Selain itu Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol atau alkohol maka akan terjadi reaksi esterifikasi yang mana akan menghasilkan Ester metil salisilat atau minyak gandapura (Tim Kimia Organik, 2019).

V. Alat dan Bahan
5.1. Alat
-Erlenmeyer 100ml
-Batang Pengaduk
-Gelas Kimia 500ml
-Pipet Tetes
-Corong Buchner
-Plat TLC

5.2. Bahan
#Asam salisilat Kering 2,5 gram
#Anhidrat asetat 4 ml
#Asam sulfat pekat 2 tetes
#Etanol-air 50%
#FeCl3

VI.  Prosedur Kerja
1. Dimasukkan 2,5 gr asamsalisilat, 4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pada labu erlenmeyer
2. Diaduk, dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit
3. Tambahkan 50ml udara dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin
4. Rekristalisasi: menambahkan produk aspirin yang terbentuk di dalam Erlenmeyer, ditambahkan 5ml etanol-udara 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate hingga Kristal melarut
5. Jika tidaksemua kristalmelarut, tambahkan sedikit etanol-udara 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut
6. Jika tetap ada residu, cari solusi dalam menggunkan kertas saring
7. Dinginkan filtrat, bila mulai terbentuk, masukkan Kristal Erlenmeyer ke dalam pemandian es selama 15 menit
8. Disaring Kristal yang dibentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering
9. Ditimbang produk yang telah kering, hitunglah% hasil dan perlihatkan pada dosen pembimbing

Tentukan kemurniannya dengan TLC
1) Larutkan sedikit produk aspirin yang diproduksi pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-udara 50%
2) Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri)
3) Tuangkan 5 ml eluen (alkohol 95%) ke dalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut ke dalam dan tutup dengan aluminuim foil
4) Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas atas dari ujung plat TLC
5) Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan bantu dengan menggunakan larutan FeCl3
6) Gambar dengan menggunakan pensil untukspot / noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

Link Video:
https://youtu.be/LvYetXXnTmI

Permasalahan
1. Untuk pengujian menggunakan TLC, harus menggjnakan eluen yang sesuai. Bagaimana karakteristik dari asam asetil salisilat sehingga eluen yang digunakan adalah alkohol
2. Saat menguji kemurnian asam asetilsalisilat digunakan FeCl3. Bagaimana peranan FeCl3 dalam pengujian ini?
3. Dalam melakukan rekristalisasi suatu senyawa kita biasanya menggunakan campuran alkohol-air, dengan pwrbandingan yang berbeda-beda. Mengapa pada percobaan pembuatab asam asetilsalisilat digunakan campuran alkohol-air 50%?

Komentar

  1. Murni Maria Simanjuntak10 September 2019 pukul 18.53

    Saya akan menjawab pertanyaan cuwi nomor 1. Karakteristik dari asam asetil salisilat bersifat non polar sehingga menggunakan untuk pengujian menggunakan plat TLC membutuhkan eluen yg bersifat non polar atau semi polar agar asam asetil salisilat bergerak pada plat TLC. Penggunaan alkohol ini disini sebagai eluen karna sifat semi polar. Dan karakteristik seperti ini baik di gunakan sebagai eluan

    BalasHapus
  2. Indahh181010 September 2019 pukul 18.59

    2. Peranan FeCl3 adalah untuk mengidentifikasi asam salisilat dan untuk membuktikan kristal masih mengandung asam salisilat atau tidak.

    BalasHapus
  3. Idkhom Kholid1 Desember 2019 pukul 23.02

    3. karena pada percobaan pembuatan asam metil salisilat ini kita ingin melihat kelarutannya. pada prosedur kita menambahkan alkohol-air 50% ini secara perlahan dan tetes demi tetes sampai kristal tersebut melarut. dengan alkohol-air 50% ini tidak akan langsung melarutkan semua kristal tersebut. jika menggunakan perbandingan lain maka kristal tersebut akan langsung larut dengan volume yang tidak kita ketahui dan kristal tersebut tentunya semuanya akan larut di dalam pelarut tersebut

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

-
Gambar
Flavanoid adalah senyawa yang hampir sama dengan Terpenoid, karena flavanoid ini pun merupakan hasil dari senyawa metabolit sekunder yang dilakukan oleh tumbuhan-tumbuhan yang paling banyak ditemukan di dalam tumbuh-tumbuhan dan juga tanaman. Senyawa flavonoid merupakan senyawa polifenol yang terdiri dari 15 atom karbon. Senyawa flavonoid terdiri dari dua cincin aromatik. Terpenoid berasal dari beberapa isopren yang tergabung menjadi satu sedangkan flavanoid ini merupakan bagian dari senyawa fenol yang berasal dari flavon yang tersebar pada berbagai tumbuhan. Jadi asal terpenoid dan flavanoid ini berbeda hanya saja mereka sama-sama merupakan hasil dari senyawa metabolit sekunder yang dilakukan oleh tumbuhan-tumbuhan. Pada struktur flavanoid dapat dilakukan penomoran dengan cara umum, dimana nomor 1 diberikan pada cincin C yang mengandung O lalu menuju lingkar cincin A. Sedangkan penooran pada cincin B sama dengan cincin C-A namun C-B menggunakan tanda aksen. Sistem penomoran ini dig...
Baca selengkapnya

Keberagaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

-
Gambar
Keberagaman dan Keunikan Struktur Terpenoid Terpenoid merupakan senyawa kimia aromatis yang mana dalam rantai sikliknya terdiri dari atom karbon dan hydrogen, atau karbon, hydrogen, dan oksigen. Jumlah atom karbon yang terdapat pada senyawa terpenoid merupakan kelipatan lima. Rantai karbon terpenoid terdiri dari isopern, isopern dari unit satu “kepala” yaitu atom karbon yang terdekat dengan rantai cabang. Dan atom karbon ujung lain “ekor”. Senyawa terpenoid merupakan hasil reaksi dari senyawa terpen yang mengalami reaksi dehidrogenasi dan oksigenasi. senyawa terpenoid memiliki rumus molekul (C5H8)n. Klasifikasi terpenoid A. Monoterpenoid Monoterpenoid merupakan senyawa terenoid dengan jumlah atom karbon 10. Senyawa monoterpenoid terdiri dari rantai terbuka dan rantai tertutup. Biasanya senyawa ini digunakan dalam membuat obat antiseptic, anestetik, ekspektoran, dll. B. Seskuiterpenoid Senyawa seskuiterpenoid merupakan senyawa yang strukturnya hamper sama den...
Baca selengkapnya

Jurnal Praktikum Kimia Organik II Percobaan 4 "Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)"

-
Gambar
I. Judul      : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura) II. Hari/Tanggal : Rabu/ 02 Oktober 2019 III. Tujuan      : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah : 1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintetis   dari asam salisilat dan methanol. 2. Dapat mengetahui bahwa minyak gandapura merupakan ester    karboksilat. 3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura. 4. Dapat mengetahi jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura. IV. Landasan Teori Minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang dapat digunakan untuk menghilangkan rasa sakit local seperti nyeri otot yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan minyak gandapura ini terjadi proses esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol yang menghasilkan ester dan juga air. Jika reaksi yang berlangsung pada suhu tinggi dengan memakai refluks ata...
Baca selengkapnya