Jurnal Percobaan 5 : Pembuatan Senyawa Organic Asam Benzoate Dan Benzyl Alkohol

PERCOBAAN V

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organic Asam Benzoate Dan Benzyl Alkohol
II. Hari/ Tanggal : Rabu, 18 September 2019
III. Tujuan : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah
1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa
2. Dapat reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat
3. Untuk mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol

IV. Landasan Teori
Asam benzoate adalah salah satu senyawa organic dengan titik leleh 122-123 C. senyawa ini berbentuk padat, dan berwarna putih, serta memiliki bau yang khas.

Sedangkan senyawa benzyl alcohol merupakan senyawa organic yang juga memiliki wujud padat pada suhu kamar serta tak berbau.

Senyawa organic asam benzoate dan benzyl alcohol merupakan senyawa yang memiliki bahan dasar benzaldehid dalam pembuatannya. Benzaldehid yang digunakan dalam pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol direaksikan dengan basa kuat serta di panaskan  (Tim Kimia Organik, 2019).
Ion karbat merupakan ion yang dihasilkan dari reaksi aldehid yang tidak memiliki gugus H alfa dengan basa kuat. Apabila ion karbat ini direaksikan lebih lanjut dengan aldehid, maka akan menghasilkan senyawa β-hidroksi aldehid. Reaksi ini disebut dengan reaksi kondensasi alcohol.
Benzyl alcohol merupakan senyawa dengan gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzyl. Benzyl alcohol memiliki karakteristik tidak berwarna, dan tidak berbau. Titik didih dari benzyl alcohol yaitu 205C (Underwood, 1987).
Suatu aldehida aromatic dan alifatik yang tidak meiliki gugus H alfa dapat mengalami dua reaksi apabila direaksikan dengan NaOH, yaitu reaksi oksidasi dan reduksi.

 Aldehid yang mengalami reaksi oksidasi akan menghasilkan sebuah produk asam, sedangkan yang mengalami reaksi reduksi akan menghasilkan suatu produk alcohol primer. Reaksi yang dialami aldehida ini dinamakan reaksi Canizzaro. Mekanisme reaksi Canizzaro secara umum adalah sebagai berikut:

(Fessenden,1997).

Reaksi pembutan benzyl alcohol dan asam benzoate yang dapat dilakukan dengan reaksi Canizzaro, menggunakan bahan dasar benzaldehid dan kalium hidroksida sebagai katalis. Reaksi Canizzaro merupakan reaksi disproporsionasi seatu aldehida menjadi asam karboksilat dan alcohol primer. Secara umum pembentukan asam benzoate dan benzyl alcohol adalah sebgai berikut:

(Kristian, 2007).

IV.           Alat dan Bahan

a.     Alat

·        Erlenmeyer 250ml

·        Pendingin air (kondesor)

·        Labu dasar datar 300ml

·        Labu destilasi

·        Corong pisah

·        Thermometer

b.     Bahan

·        27 gr KOH padat

·        20ml larutan Natrium bisulfat

·        5 gr MgSO4

·        29 ml benzaldehid

·        10ml larutan natrium karbonat 10%

·        75 ml asam klorida pekat

·        Es batu

·        120 ml eter

V.               Prosedur Kerja

1.     Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer

2.     Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi

3.     Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup

4.     Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi

5.     Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter

6.     Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.     Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

8.     Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml

9.     Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada

10.            Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat

11.            Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi

12.            Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air

13.            Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan keing

14.            Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut

15.            Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya

16.            Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75mlasam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk

17.            Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate,

18.            Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya

Link video:
https://youtu.be/qEBC204WTKs

Pertanyaan

1. Mengapa pada larutan benzil alkohol dalam eter, harus ditambahkan larutan nartrium bisulfit sebelum diperoses lebih lanjut?

2. Dalam reaksi awal pembuatan asam benzoat, campura kalium hidrosida dan benzaldehid didiamkan selama 10 jam. Hal ini bertujuan agar terjadi reaksi oksidasi.

Apakah kita dapat membantu jalannya reaksi ini? Misalnya seperti memanaskan campuran?

3. Dalam prosedur pembuatan asam benzoat, setelah pencucian campuran dengan natrium bikarbonat, kemudian dikeringkan dengan anhidrat magneaium sulfat.

Tetapi di dalam vidio yang saya lihat, tidak menggunakan anhidrat magnesium sulfat intuk mengeringkan campiran.

Apakah penggunaan anhidrat magnesium karbonat ini tidak terlalu diperhitungkan dalam pembuatan asam benzoay dan benzil alkohol ini?