Jurnal Praktikum Kimia Organik II Percobaan 1 "Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

Percobaan I
I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II. Hari/Tanggal : Rabu, 28 Agustus 2019

III. Tujuan : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah
1. Dapat mengetahui dan memahamisalah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatic
2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatic yang tersubstitusi.

IV. Landasan Teori
Senyawa aromatic merupakan senyawa organik yang mempunnyai karakteristik yang hamper sama dengan karakteristik benzene (C6H6). Salah satu karakteristik senyawa aromatik adalah cenderung mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi pada benzena seperti nitrasi, sulfonasi, dan halogenasi. Pada reaksi nitrasi akan menghasilkan senyawa nitrobenzene, pada sulfonasi menghasilkan asam benzensulfonat, dan pada halogenasi menghasilkan bromobenzena (Tim Kimia Organik, 2019).
2,4,6-trinitrofenol atau yang dikenal dengan asam pikrat merupakan salah satu turunan dari fenol yang bersifat eksplosif (mudah meledak). Asam pikrat memiliki bentuk seperti Kristal berwana kuning, dan apabila direaksikan dengan suatu logam akan menghasilkan garam atau pikrati. Kristal asam pikrat memiliki kelarutan yang baik dalam pelarut organik seperti aseton dan metanol (Underwood, 1987).
Dalam pembuatan asam pikrat, tidak dapat dilakukan penambahan asam nitrat dengan fenol. Hal ini dikarenakan sifat dari fenol yang mudah dioksidasi. Untuk mendapatkan asa pikrat yang baik, langkah pertama yang dilakukan adalah melakukan reaksi sulfonasi (dimana atom H pada fenol disubstitusi oleh HSO3-) sehingga terbentuk asam 2,4-disulfonat. Setelah itu ditambahkan asam nitrat. Gugus sulfonat yang terbentuk tadi dapat berfungsi sebagai pelindung fenol dari reaksi oksidasi dengan asam nitrat. Kemudian gugus nitro perlahan-lahan akan menggantikan posisi gugus sulfonat (Fessenden, 1997).
Prinsip dalam pembuatan asam pikrat ini adalah reaksi substitusi elektrofilik. Dimana terjadi penggantian gugus H+ pada cincin aromatic dengan suatu elektrofil (E+). Pada reaksi pembuatan asam pikrat ini yang bertindak sebagai elektrofil adalah NO2+ (nitro). Reaksi substitusi gugus nitro inilah yang disebut dengan reaksi nitrasi (Keenan, 1992).


V. Alat dan Bahan
5.1 Alat
1. Labu dasar datar 1 liter
2. Corong Buchner
3. Corong  7 cm
4. Balok kayu 10 x 10 x 3 cm2
5. Gelas piala 200 ml

5.2 Bahan
1. 8 gr fenol
2. 10 ml Asam Sulfat pekat
3. 30 ml Asam Nitrat pekat

VI. Prosedur Kerja
 Dimasukkan 8 gr fenol ke dalam labu dasar datar berukuran 1 L
 Ditambahkan 10 ml asam sulfat pekat
 Dikocok sampai timbul panas
 Dipanaskan labu diatas penangas air selama 30 menit
 Didinginkan labu didalam air es
 Diletakkan labu diatas balok kayu di dalam lemari asam
 Ditambahkan 30 ml asam nitrat pekat
 Dikocok beberapa menit
 Didiamkan campuran, jangan diganggu. Biasanya segera terjadi reaksi uap coklat keluar dari tabung
 Dipanaskan campuran dalam labu di atas penangas air selama 4,5 jam sambil di kocok
 Ditambahkan 100 ml air bila pemanasan telah sempurna
 Didinginkan di dalam air es
 Disaring Kristal dengan corong Buchner
 Dicuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik
 Dikristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan aircdengan perbandingan (1:2)
 Diuapkan
 Didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam pikrat berwarna ….
 Diperiksa titik lelehnya. Titik leleh asam pikrat murni adalah ….

Link Video :
https://youtu.be/mVU6HoGF5Gs

Permasalahan :
1. Pada saat pembuatan asam pikrat digunakan asam sulfat. Apa kegunaan dari asam sulfat dalam pembuata asam pikrat?
2. Apa fungsi dari dilakukannya pengocokan setelah penambahan asam nitrat pekat?
3. Mengapa pada pembuatan asam pikrat harus dilakukan reaksi sulfonasi terlebih dahulu?